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<title>Oxindol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Oxindol</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Oxindol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-Indolinon</li>
<li>2-Oxindol</li>
<li>2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indol-2-on</li>
<li>Indolin-2-on</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bis hellroter Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=59-48-3">59-48-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-429-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.390">100.000.390</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/321710">321710</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2018788" class="extiw external" title="d:Q2018788">Q2018788</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>133,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>123–128 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>227 °C (bei 97 hPa)<sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylsulfoxid und Ether<sup id="cite_ref-Alfa_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>400 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Oxindol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Indol" title="Indol">Indole</a> und ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> des <a href="Indoxyl" title="Indoxyl">Indoxyls</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Oxindol ist der Grundkörper der sogenannten Oxindolalkaloide.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Oxindol wird unter anderem aus <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> und <a href="Chloracetylchlorid" class="mw-redirect" title="Chloracetylchlorid">Chloracetylchlorid</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es kann auch durch Lactamisierung von <i>o</i>-Aminophenylessigsäure gewonnen werden.<sup id="cite_ref-Helmut_Krauch,_Werner_Kunz_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Helmut_Krauch,_Werner_Kunz-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Oxindol ist ein farbloser bis hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-Sigma_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Oxindol wird als Indolanalogon betrachtet, der pharmakologische Aktivität zeigt.<sup id="cite_ref-Alfa_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1038/ajg.2009.738_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1038/ajg.2009.738-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird auch in <a href="Haarf%C3%A4rbung" title="Haarfärbung">Haarfärbemitteln</a> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="Agrochemikalie" class="mw-redirect" title="Agrochemikalie">Agrochemikalien</a> und für chemische Synthesen bei <a href="Aldol-Addition" class="mw-redirect" title="Aldol-Addition">Aldol-Additionen</a>, <a href="Claisen-Kondensation" title="Claisen-Kondensation">Claisen-Kondensationen</a> oder <a href="Vilsmeier-Haack-Reaktion" title="Vilsmeier-Haack-Reaktion">Vilsmeier-Haack-Reaktionen</a> in 3-Position oder aromatische Substitutionen in 5-Position angewendet. Derivate sind als <a href="Tyrosin-Kinase" class="mw-redirect" title="Tyrosin-Kinase">Tyrosin-Kinase</a>-Inhibitoren mögliche Kandidaten in der <a href="Krebstherapie" class="mw-redirect" title="Krebstherapie">Krebstherapie</a>.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Das Auftreten von Oxindol im Kinderharn lässt auf spezifische Erkrankungen schließen. <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> wird über <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> zu Oxindol metabolisiert, das in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> abgebaut wird. Wird Oxindol dort durch Fehlfunktion nicht abgebaut, modifiziert es die spannungsabhängigen <a href="Natriumkanal" title="Natriumkanal">Natrium-Kanäle</a>, verringert die motorische Aktivität, den Muskeltonus und senkt den Blutdruck. So ist es bei <a href="Hepatische_Enzephalopathie" title="Hepatische Enzephalopathie">hepatischen Enzephalopathie</a> verantwortlich für das Auftreten von Koma, Verlust der Nervenaktivität und der intellektuellen Fähigkeiten.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-RömppOnline-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-01249"><i>Oxindol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/O9808">Oxindol, 97%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. Juni 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/O9808?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Alfa-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A18764">Oxindole, 97+%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 25. Juni 2016 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Helmut_Krauch,_Werner_Kunz-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Helmut_Krauch,_Werner_Kunz_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Helmut Krauch, Werner Kunz: <cite style="font-style:italic">Reaktionen der organischen Chemie</cite>. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>523</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=6c_XiSlKnnwC&pg=PA523#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Oxindol&rft.au=Helmut+Krauch%2C+Werner+Kunz&rft.btitle=Reaktionen+der+organischen+Chemie&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=3527625127&rft.pages=523&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1038/ajg.2009.738-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1038/ajg.2009.738_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni: <i>Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy.</i> In: <i>The American Journal of Gastroenterology.</i> 105, 2010, S. 1374, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/ajg.2009.738">10.1038/ajg.2009.738</a></span>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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